| 01.20 | 1stマキシシングル『いつか』発売 |
| 03.17 | 5thシングル『サヨナラバス』発売 |
| 03.17 | LIVE FILMS『ふたり』発売 |
| 03.22 | 『ゆずツアー サクラサク』／戸田市文化会館 |
| 03.24 | 『ゆずツアー サクラサク』／千葉県文化会館 |
| 03.26 | 『ゆずツアー サクラサク』／石川厚生年金会館 |
| 03.27 | 『ゆずツアー サクラサク』／新潟テルサ |
| 03.31 | ニッポン放送 毎週水曜 22時～24時『ゆずのallnightnippon SUPER!』放送開始 |
| 04.02 | 『ゆずツアー サクラサク』／神奈川県民ホール |
| 04.04 | 『ゆずツアー サクラサク』／ＮＨＫホール |
| 04.07 | 『ゆずツアー サクラサク』／京都会館第一ホール |
| 04.09 | 『ゆずツアー サクラサク』／神戸国際会館ハーバーランドプラザ |
| 04.11 | 『ゆずツアー サクラサク』／名古屋センチュリーホール |
| 04.12 | 『ゆずツアー サクラサク』／名古屋センチュリーホール |
| 04.16 | 『ゆずツアー サクラサク』／宇都宮市文化会館 |
| 04.17 | 『ゆずツアー サクラサク』／仙台サンプラザ |
| 04.21 | 『ゆずツアー サクラサク』／香川県民ホール |
| 04.23 | 『ゆずツアー サクラサク』／福岡サンパレス |
| 04.24 | 『ゆずツアー サクラサク』／福岡サンパレス |
| 04.26 | 『ゆずツアー サクラサク』／広島郵便貯金ホール |
| 05.11 | 『ゆずツアー サクラサク』／大阪フェスティバルホール |
| 05.12 | 『ゆずツアー サクラサク』／大阪フェスティバルホール |
| 05.14 | 『ゆずツアー サクラサク』／静岡市民文化会館 |
| 05.18 | 『ゆずツアー サクラサク』／大宮ソニックシティ |
| 05.20 | 『ゆずツアー サクラサク』／岩手県民会館 |
| 05.22 | 『ゆずツアー サクラサク』／北海道厚生年金会館 |
| 05.23 | 『ゆずツアー サクラサク』／北海道厚生年金会館 |
| 06.23 | LIVE CD『歌時記～サクラサク篇～』発売 |
| 07.18 | ■『スーパースターも夢じゃない！！』／横浜アリーナ |
| 07.25 | ■『MEET THE WORLD BEAT '99』／大阪・千里万博記念公園自然文化園もみじ川芝生公園 |
| 08.18 | 2ndマキシシングル『センチメンタル』発売 |
| 09.11 | 第一回ゆずの輪イベント『ゆず・沖縄～ツアーセンダミツオ～那覇NAHA!!』ライブ／松下ダンススクール |
| 09.29 | 3rdマキシシングル『友達の唄』発売 |
| 10.14 | 2ndフルアルバム『ゆずえん』発売 |
| 10.15 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／横浜アリーナ |
| 10.16 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／横浜アリーナ |
| 10.20 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／新潟市産業振興センター |
| 10.23 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／国立代々木第一体育館 |
| 10.24 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／国立代々木第一体育館 |
| 10.30 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／グランディ21（宮城県総合体育館） |
| 11.03 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／真駒内アイスアリーナ |
| 11.06 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／大阪城ホール |
| 11.07 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／大阪城ホール |
| 11.08 | FM802 ROCK KIDS 802 SECRET LIVE『～ゆずの課外授業～』大阪BIG CAT |
| 11.10 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／アスティ徳島 |
| 11.12 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／広島グリーンアリーナ |
| 11.15 | ニッポン放送 ゆずのallnightnippon SUPER!学園祭『大北田厚選手講演会』／横浜文化体育館 |
| 11.25 | 1st2曲A面マキシシングル『心のままに／くず星』発売 |
| 11.25 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／名古屋レインボーホール |
| 11.26 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／名古屋レインボーホール |
| 12.04 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／岩手産業文化センター |
| 12.14 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／マリンメッセ福岡 |
| 12.15 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／マリンメッセ福岡 |
| 12.18 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／横浜アリーナ |
| 12.19 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／横浜アリーナ |
| 12.22 | 『冬至の日』LIVE／西武ドーム |
| 12.24 | ニッポン放送『ラジオチャリティー・ミュージックソン』メインパーソナリティー |
| 12.25 | The Little Monsters Family 1stシングル 『星がきれい』発売 |
| 12.25 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／大阪城ホール |
| 12.26 | 『ゆずアリーナツアー1999 秋(音)楽旅行』／大阪城ホール |
